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<!DOCTYPE html>

<title>Dodecahedran</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Dodecahedran</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Dodecahedran

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Dodecahedran</b> ist ein <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekül</a> aus der Gruppe der isocyclischen <a href="Kohlenwasserstoff" class="mw-redirect" title="Kohlenwasserstoff">Kohlenwasserstoffe</a> und besitzt die <a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> C<sub>20</sub>H<sub>20</sub>.

</p><p>Das Molekül hat die Form eines <a href="Dodekaeder" title="Dodekaeder">Dodekaeders</a> – eines <a href="Platonische_K%C3%B6rper" class="mw-redirect" title="Platonische Körper">platonischen Körpers</a> – und gehört somit zur Gruppe der <a href="Platonische_Kohlenwasserstoffe" title="Platonische Kohlenwasserstoffe">platonischen Kohlenwasserstoffe</a>.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dabei ist jedes <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatom</a> mit drei weiteren Kohlenstoffatomen und einem <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoffatom</a> verbunden. Immer fünf Kohlenstoffatome bilden somit eine Seitenfläche des 12-flächigen <a href="Polyeder" title="Polyeder">Polyeders</a>.

Das Dodecahedran wurde erstmals 1982 von <a href="Leo_A._Paquette" title="Leo A. Paquette">Leo A. Paquette</a> synthetisiert.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Verbindung kristallisiert in einem <a href="Kubisches_Kristallsystem" title="Kubisches Kristallsystem">kubischen</a> Kristallgitter.<sup id="cite_ref-Bertau_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Bertau-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="gallerytext">Stäbchenmodell Dodecahedran</div>

</li>

<div class="gallerytext">Dodekahedran, dynamische Präsentation. Alle Kanten sind C–C-Bindungen, <a href="Methingruppe" title="Methingruppe">Methingruppen</a> (CH-Gruppen) bilden die Ecken</div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="Kalottenmodell" title="Kalottenmodell">Kalottenmodell</a> Dodecahedran</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>Die von <a href="Leo_A._Paquette" title="Leo A. Paquette">Leo A. Paquette</a> beschrittene Route zu Dodecahedran ermöglichte zwar die Erstsynthese, erwies sich aber in der Folgezeit als zu aufwändig, um Multi-Gramm-Mengen an Dodecahedran bereitzustellen und die Chemie der Dodecahedrane im Detail zu untersuchen. Diese wurde erst durch die im Arbeitskreis <a href="Horst_Prinzbach" title="Horst Prinzbach">Horst Prinzbach</a> ausgearbeitete <a href="Pagodan" title="Pagodan">Pagodan</a>-Route zum Dodecahedran möglich. Die Route ist benannt nach dem Kohlenwasserstoff Pagodan (C<sub>20</sub>H<sub>20</sub>),<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> da in ihrer ursprünglichen Variante Dodecahedran durch katalysierte Gasphasenisomerisierung von Pagodan erhalten wurde.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Eine Zusammenfassung der über mehrere Jahre optimierten Route in ihrer Endversion – die nun immer noch über Pagodan-Derivate verläuft aber die nur in geringen Ausbeuten zu erreichende direkte Isomerisierung von Pagodan zu Dodecahedran vermeidet – findet sich im nachfolgenden Schema.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>Die Synthese beginnt mit dem ehemals als Insektizid eingesetzten Isodrin <b>(1)</b>.

Im Laufe der Synthese werden einige weniger bekannte Reaktionsschritte durchlaufen.

</p><p>Herauszuheben sind:

</p>

<ol><li>Dyotroper H-Transfer <b>(3)</b> → <b>(4)</b></li>

<li>[2+2]/[6+6]-Photocycloaddition <b>(9)</b> → <b>(10)</b></li>

<li>transannularer Hydrid-Transfer unter Eintritt eines Nuclophils <b>(17)</b> → <b>(18)</b></li>

<li>Nutzung eines „nackten“ Fluorids als sterisch schlanke, starke Base <b>(18)</b> → <b>(19)</b></li></ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Dodecahedrane?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Dodecahedran</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Bertau-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Bertau_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Bertau_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Bertau_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">M. Bertau, F. Wahl, A. Weiler, K. Scheumann, J. Woerth, M. Keller, <a href="Horst_Prinzbach" title="Horst Prinzbach">H. Prinzbach</a>: <i>From Pagodanes to Dodecahedranes – Search for a Serviceable Access to the Parent (C<sub>20</sub>H<sub>20</sub>) Hydrocarbon</i>. In: <i><a href="Tetrahedron" title="Tetrahedron">Tetrahedron</a></i>, 1997, 53, S. 10029–10040; <a href="https://doi.org/10.1016/S0040-4020(97)00345-1" class="extiw external" title="doi:10.1016/S0040-4020(97)00345-1">doi:10.1016/S0040-4020(97)00345-1</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-NV-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-02758"><i>platonische Kohlenwasserstoffe</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">R.J. Ternansky, D.W. Balogh, L.A. Paquette: <i>Dodecahedrane</i>. In: <i><a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a></i>, 1982, 104, S. 4503–4504; <a href="https://doi.org/10.1021/ja00380a040" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja00380a040">doi:10.1021/ja00380a040</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Wolf Dieter Fessner, Gottfried Sedelmeier, Paul R. Spurr, Grety Rihs, H. Prinzbach: <i>“Pagodane”: the efficient synthesis of a novel, versatile molecular framework</i>. In: <i><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">Journal of the American Chemical Society</a></i>, 1987, 109 (15), S. 4626–4642; <a href="https://doi.org/10.1021/ja00249a029" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja00249a029">doi:10.1021/ja00249a029</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Wolf-Dieter Fessner, Bulusu A. R. C. Murty, <a href="Horst_Prinzbach" title="Horst Prinzbach">Horst Prinzbach</a>: <i>The Pagodane Route to Dodecahedranes – Thermal, Reductive, and Oxidative Transformations of Pagodanes</i>. In: <i><a href="Angewandte_Chemie_International_Edition_in_English" class="mw-redirect" title="Angewandte Chemie International Edition in English">Angewandte Chemie International Edition in English</a></i>, 1987, Volume 26, Issue 5, S. 451–452; <a href="https://doi.org/10.1002/anie.198704511" class="extiw external" title="doi:10.1002/anie.198704511">doi:10.1002/anie.198704511</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Wolf-Dieter Fessner, Bulusu A. R. C. Murty, Jürgen Wörth, Dieter Hunkler, Hans Fritz, <a href="Horst_Prinzbach" title="Horst Prinzbach">Horst Prinzbach</a>, Wolfgang D. Roth, Paul von Ragué Schleyer, Alan B. McEwen, Wilhelm F. Maier: <i>Dodecahedranes from [1.1.1.1]Pagodanes</i>. In: <i><a href="Angewandte_Chemie_International_Edition_in_English" class="mw-redirect" title="Angewandte Chemie International Edition in English">Angewandte Chemie International Edition in English</a></i>, 1987, Volume 26, Issue 5, S. 452–454, <a href="https://doi.org/10.1002/anie.198704521" class="extiw external" title="doi:10.1002/anie.198704521">doi:10.1002/anie.198704521</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">H. Prinzbach, F. Wahl, A. Weiler, P. Landenberger, J. Woerth, L.T. Scott, M. Gelmont, D. Olevano, F. Sommer, B. von Issendorff: <i>C20 Carbon Clusters: Fullerene – Boat – Sheet Generation, Mass Selection, PE Characterization</i>. In: <i><a href="Chem._Eur._J." class="mw-redirect" title="Chem. Eur. J.">Chem. Eur. J.</a></i>, 2006, 12, S. 6268–6280; <a href="https://doi.org/10.1002/chem.200501611" class="extiw external" title="doi:10.1002/chem.200501611">doi:10.1002/chem.200501611</a>.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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